Jess o'Connor ist ein Dämon mit selten guten Absichten. Sie liebt es zu töten und findet es toll Typen den Kopf zu verdrehen. Ihre beste Freundin ist Natalia Kovac, die für sie wie eine Schwester ist. Zusammen lebten die beiden in Kroatien, bis Jess überraschend nach Amerika ziehen musste. Vor kurzem zog sie dann nach Mystic Falls, wohin auch Natalia ihr bald folgte.